Der höher gelegene Teil der Herrenberger Altstadt ist gut erhalten, der Bereich um die Stiftskirche sogar außerordentlich gut. Da findet man viele schöne Stellen. Ganz wunderbar ist die Propstei aus dem 15. Jahrhundert. Sie liegt etwas abseits neben der Stiftskirche und hat daher alle Stadtbrände überlebt. Der untere, westliche Teil der Altstadt ist eher durchwachsen, mit angepassten Neubauten, aber auch einigen Bausünden.
Die Propstei von ca. 1440. Da erhält man einen Eindruck von dem, was im Rest der Stadt 1635 verbrannt ist.