Zuerst einmal einen kurzen, geschichtlichen Überblick: 1148 wurde Rothenfels im Schatten seiner Burg gegründet. 1342 bekam die Siedlung die Stadtrechte und stand bereits unter Herrschaft der Würzburger Bischöfe. Zum Verband schlossen sich bereits 1686 Rothenfels, Bergrothenfels und Windheim zusammen. 1803 ging der Ort an die Linie Löwenstein, Wertheim-Rosenberg, 1806 an das neugegründete Fürstentum Aschaffenburg, seit 1815 schießlich an das Königreich, später dem Freistaats Bayern. Offiziell ist die Stadt heute mit 1004 Einwohnern die kleinste Stadt Bayerns.
Geographisch gesehen ist der Ort, zwischen dem Burgberg und dem Main gelegen, eine Straßensiedlung und die Bebauung ist um die Hauptstraße mit der oberen Gasse als Parallelweg konzentriert.
Fangen wir am südlichen Eingang der "Altstadt" an.
Die kath. Pfarrkirche und das Juliusspital:
Das Juliusspital ist ein Renaissancebau und wurde 1597 erbaut, das Portal jedoch erst 1631 eingebaut.
Das erste Fachwerkhaus mit Erker ist von 1585.